メルカプタンは容易に酸化されます。弱い酸化剤（空気、ヨウ素、酸化鉄、二酸化マンガンなど）はチオールをジスルフィドに酸化することができます。チオールとジスルフィドによって形成される共役酸素対は、システイン-シスチン-酸素対など、体内で一般的なメカニズムです。生成されたジスルフィド中のジスルフィド結合は、タンパク質の空間構造を維持する上で重要な役割を果たします。

メルカプタンは、強い酸化剤（過マンガン酸カリウム、硝酸、過ヨウ素酸）で酸化され、中間体のスルフェン酸またはスルフィン酸を経て最終的にスルホン酸を形成します。この方法は脂肪族スルホン酸の調製に使用することができます。

メルカプタンの触媒水素化は脱硫を達成し、対応する炭化水素を生成することができます。石油精製における加硫はこの反応に基づいています。油中にはわずかなメルカプタンが含まれています。メルカプタンの存在は、ガソリンに不快な臭いを与えるだけでなく、燃焼すると有毒で腐食性のある二酸化硫黄や三酸化硫黄に変わります。