مرکاپتان‌ها به راحتی اکسایش می‌شوند. یک اکساین ضعیف (مانند هوا، یود، اکسید آهن، دی‌اکسید منگنز و غیره) می‌تواند تیول را به یک دی‌سولفید اکسایش دهد. جفت همجوار اکسیژن تشکیل شده توسط تیول و دی‌سولفید یک مکانیزم رایج در بدن است، مانند جفت سیستئین-سیستین-اکسیژن. پیوند دی‌سولفید در دی‌سولفید حاصل نقش مهمی در حفظ ساختار فضایی پروتئین ایفا می‌کند.

مرکاپتان با یک عامل اکسایش قوی (مانند پتاسیم پرمنگنات، اسید نیتریک، اسید پریودیک) اکسایش می‌شود و از طریق اسید سولفنیک یا سولفینیک به صورت میانی عبور می‌کند تا در نهایت اسید سولفونیک شود. این روش می‌تواند برای تهیه اسیدهای چربی سولفونیک استفاده شود.

هیدروژناسیون کاتالیزوری می‌تواند باعث دسولفوریزاسیون شود و هیدروکربن‌های متناظر تولید کند. دسولفوریزاسیون در پالایش نفت بر اساس این واکنش استوار است. مقدار کمی از مرکاپتان در نفت وجود دارد. حضور مرکاپتان نه تنها باعث می‌شود گازولین بوی نامطبوعی داشته باشد، بلکه هنگام سوزاندن به دی‌اکسید گوگرد و تری‌اکسید گوگرد سمی و خورنده تبدیل می‌شود.