Mercaptane sind leicht oxidierbar. Ein schwaches Oxidationsmittel (wie Luft, Iod, Eisenoxid, Mangandioxid usw.) kann das Thiol zu einem Disulfid oxidieren. Das konjugierte Sauerstoffpaar, das durch das Thiol und das Disulfid gebildet wird, ist ein häufiger Mechanismus im Körper, wie z.B. ein Cystein-Cystin-Sauerstoffpaar. Die Disulfidbindung im resultierenden Disulfid spielt eine wichtige Rolle bei der Aufrechterhaltung der räumlichen Struktur des Proteins.

Das Mercaptan wird mit einem starken Oxidationsmittel (wie Kaliumpermanganat, Salpetersäure, Periodsäure) oxidiert und durchläuft die Zwischenstufe der Sulfen- oder Sulfin-Säure, um schließlich eine Sulfonsäure zu bilden. Diese Methode kann zur Herstellung von Fettsulfonsäuren verwendet werden.

Die katalytische Hydrierung von Mercaptanen kann eine Entschwefelung erreichen und entsprechende Kohlenwasserstoffe produzieren. Die Hydrodesulfurierung in der Erdölraffination basiert auf dieser Reaktion. Im Öl befindet sich eine geringe Menge Mercaptan. Die Anwesenheit von Mercaptan macht nicht nur das Benzin unangenehm riechend, sondern verwandelt sich beim Verbrennen auch in giftiges und korrosives Schwefeldioxid und Schwefeltrioxid.